Capitolo 12
Un’introduzione
ai composti
organometallici
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Esempio 12.2
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Preparazione di un alcol
Mostrare come è possibile preparare i seguenti alcoli da un composto organoalo-
genato e da un ossirano.
(a)
(b)
HO
OH
(miscela racemica
di due coppie
di enantiomeri)
Soluzione
Viene mostrata l’analisi retrosintetica di ogni composto, seguita dalla sintesi.
(a)
OH
O Br
Br
1
OH
O
MgBr
Mg
etere
1.
2. HCl/H
2
O
(b)
O
Br
Br
1
(una miscela racemica di
due coppie di enantiomeri)
O
HO
MgBr
Mg
etere
1. (racemo)
2. HCl/H
2
O
HO
Problema 12.2
Rifacendosi alle reazioni degli alcoli del Capitolo 10, mostrare come è possibile
sintetizzare ognuno dei seguenti composti a partire da un composto organoaloge-
nato e un ossirano, facendo seguire la trasformazione del gruppo ossidrilico risul-
tante nel gruppo funzionale ossigenato desiderato.
H
O
(a)
O
(b)
12.2
Reattivi litio diorganocuprati
(di Gilman)
A. Preparazione e struttura
Una delle più importanti utilizzazioni dei reagenti organici del litio (Paragrafo 12.1)
è nella preparazione dei reattivi diorganocuprati, spesso chiamati reattivi di Gilman,
dal nome di Henry Gilman (1893-1986) della Iowa State University, che fu il primo a
sviluppare la loro chimica. Questi composti vengono facilmente preparati per tratta-
