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© Clive Druett: Papilio/CORBIS
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Un’introduzione
ai composti
organometallici
In questo capitolo
inizieremo a parlare di un’ampia classe di composti organici
denominati
composti organometallici
, ovvero composti contenenti un legame tra
un atomo di carbonio ed un metallo. Negli ultimi anni è stato rivolto un crescente in-
teresse alla chimica di questi composti, in particolare per quanto riguarda la possibi-
lità di un loro impiego in processi sintetici stereospecifici (e spesso enantioselettivi).
Un esempio classico è stato precedentemente riportato nella epossidazione enantio-
selettiva di Sharpless degli alcheni (Paragrafo 11.8D).
Ovviamente questo capitolo non può coprire l’intero argomento dei reattivi e
della catalisi organometallici, che sono stati sviluppati soprattutto durante l’ultimo
decennio. Rivolgeremo quindi l’attenzione alle trasformazioni che sono fondamen-
tali nella sintesi chimica. Per questo abbiamo deciso di occuparci dei reattivi orga-
nometallici del magnesio, del litio e del rame, per la loro importanza storica e per
l’uso che se ne continua a fare nella moderna sintesi organica. Questi reagenti sono
particolarmente importanti nelle reazioni dei composti carbonilici, di cui ci occupe-
remo ampiamente nei prossimi capitoli. Altre reazioni più recenti che coinvolgono i
composti organometallici verranno trattate nel paragrafo che descrive la formazione
di legami
C
!
C
e la sintesi organica (Capitolo 22).
12.1
Composti organometallici
del magnesio e del litio
Inizialmente la nostra trattazione sarà rivolta ai composti organometallici del magne-
sio e del litio, con particolare riferimento alla loro preparazione e alle loro proprietà
Sommario
12.1
Composti organometallici del magnesio e del litio
12.2
Reattivi litio dialchilcuprati (di Gilman)
12.3
Carbeni e carbenoidi
Mosca comune (
Musca domestica
).
Trappole reperibili in commercio,
contenenti muscalure come sistema
attrattivo (preparato mediante uno
schema sintetico che utilizza un composto
organometallico) miscelato con veleno,
risultano efficienti per catturare e uccidere
le mosche (Paragrafo 12.2B).
Inserto:
un modello molecolare del bromuro di
etilmagnesio dieterato.
Composto organometallico
Un composto che contiene un
legame carbonio-metallo.
