Prefazione
XXV
LA CHIMICA ORGANICA APPLICATA ALLA SINTESI DI
MOLECOLE COMPLESSE
La chimica organica consente la sintesi di migliaia di molecole utili. Le applicazioni
sintetiche delle reazioni trattate nel testo vengono messe in evidenza, in parte me-
diante la presentazione di molti nuovi stimolanti problemi di sintesi, allo scopo di
dimostrare in modo chiaro agli studenti come la chimica organica sintetica venga im-
piegata nelle ricerche farmaceutiche e nella produzione di farmaci. Il testo presenta
applicazioni delle reazioni alla sintesi di importanti molecole, quali Valium, fluoxetina
(Prozac), meperidina (Demerol), albuterolo (Proventil), tamoxifene e sildenafil (Via-
gra). I problemi di sintesi multistadio sfidano gli studenti a sviluppare il proprio piano
sintetico multistadio per convertire un materiale di partenza relativamente semplice
in una molecola target più complessa. La sintesi multistadio è supportata da un’am-
pia descrizione dell’analisi retrosintetica in diversi capitoli, inclusi consigli sull’uso di
determinate reazioni, come quelle che coinvolgono enolati nella formazione di strut-
ture complesse.
LA CHIMICA ORGANICA APPLICATA ALLA BIOLOGIA
L’applicazione di principi di chimica organica ad importanti molecole biologiche è
stata integrata, dove necessario, così da creare le basi per i successivi corsi di bio-
chimica. In particolare, sono stati aggiunti gli inserti
Connessioni con la chimica biolo-
gica
, che puntano l’attenzione su alcuni aspetti della chimica organica necessari per
la comprensione della chimica dei sistemi viventi. Ad esempio, la chimica organica
degli amminoacidi è affrontata già a partire dal Paragrafo 3.8, insieme all’importanza
della geometria degli alcheni sia per la fluidità delle membrane che per la nutrizione.
Viene, inoltre, discusso come il legame idrogeno sia coinvolto nelle interazioni far-
maco-recettore (Paragrafo 10.2). La collocazione delle
Connessioni con la chimica bio-
logica
in tutto il testo, e non alla fine del libro, è stata preferita tenendo presente che
non tutti i docenti trattano i capitoli di chimica biologica posti alla fine del libro. Viene
data, inoltre, molta rilevanza all’applicazione pratica in una serie ampliata di inserti
intitolati
Connessioni chimiche
. Gli argomenti includono: farmaci come le penicilline
e le cefalosporine (Esercitazione: Paragrafo 15.8), integratori alimentari come gli an-
tiossidanti (Paragrafo 8.7) e concetti di scienza dei materiali come la seta dei ragni
(Connessioni chimiche: Paragrafo 25.6). Queste sezioni costituiscono un ponte tra
la teoria della chimica organica e le ben note applicazioni pratiche attuali. Una lista
dei riquadri
Connessioni chimiche
e
Connessioni con la chimica biologica
è riportata nella
terza di copertina.
ABILITÀ PER PADRONEGGIARE LA CHIMICA
ORGANICA
Per avere padronanza della chimica organica è necessario sviluppare determinate
abilità intellettive. A questo scopo, 15 box “Come fare” mettono in evidenza “abilità
di sopravvivenza” per gli studenti di chimica organica. I cinque nuovi box “Come
fare” di questa edizione sono i seguenti:
Ricavare rapidamente la carica formale, Ricono-
scere rapidamente l’ibridazione e la geometria degli atomi, Disegnare e riconoscere rapida-
mente gli enantiomeri e i diastereomeri, Effettuare l’analisi retrosintetica di un’ammina fino
ai materiali di partenza appropriati per un’amminazione riduttiva, Riconoscere i composti
aromatici: criteri e precisazioni.
