XXIII
INTRODUZIONE
La nuova edizione di
Chimica Organica
amplia in maniera significativa la trasfor-
mazione avviata nell’edizione precedente. Gli studenti che frequentano un corso di
chimica organica hanno generalmente due obiettivi: apprendere la chimica organica
e costruirsi le basi culturali per affrontare gli altri corsi di scienze molecolari. Il più
delle volte, questi altri corsi comprendono biochimica o discipline specifiche, come ad
esempio scienza dei materiali. Il presente testo risponde a questi due obiettivi in ma-
niera diretta, presentando la chimica organica sintetica e meccanicistica in modo tale
da fornire agli studenti una comprensione essenziale delle molecole e delle reazioni
organiche nonché dei loro meccanismi e dei loro utilizzi nelle sintesi organiche. Il
testo, inoltre, aggiunge nuova enfasi ai concetti chiave che aiuteranno gli studenti ad
affrontare i corsi di scienze successivi. Sono presenti diversi elementi per facilitare lo
studio e l’apprendimento, quali riassunti alla fine dei capitoli, un paradigma unico per
lo studio dei meccanismi e uno strumento di apprendimento avanzato denominato
Roadmap in Chimica Organica.
UNA NUOVA VISIONE DEI MECCANISMI
In questa edizione è stato rifinito un paradigma rivoluzionario per l’appren-
dimento dei meccanismi di chimica organica. Agli studenti viene presentato un
piccolo insieme di singoli elementi meccanicistici in una speciale sezione primer
prima del Capitolo 6. Inoltre, un’altra speciale sezione primer prima del Capitolo
15 illustra come applicare questo approccio particolare alla costruzione dei mecca-
nismi relativi alle reazioni dei derivati degli acidi carbossilici, che rappresenta sto-
ricamente il punto di svincolo o di rottura per gli studenti che stanno imparando a
sviluppare e a comprendere i meccanismi di reazioni complesse durante il corso di
chimica organica. In entrambe queste due nuove sezioni speciali gli elementi mec-
canicistici sono illustrati in dettaglio ed è anche suggerito in quali casi è opportuno
utilizzarli. I meccanismi di reazione in tutto il resto del libro sono descritti come
combinazioni di questi singoli elementi meccanicistici, che sono scritti stadio per
stadio. Questo approccio innovativo non solo semplifica l’apprendimento dei mec-
canismi, ma rende anche più immediato il riconoscimento di analogie e differenze
tra reazioni correlate. Ancora più importante è il fatto che tale approccio facilita
la previsione dei meccanismi di reazione, in maniera analoga a una situazione di
scelta multipla in cui l’elemento meccanicistico corretto viene scelto da un menu di
possibilità. Inoltre, l’Appendice 10, “Errori comuni nel disegnare le frecce”, forni-
sce agli studenti ulteriori suggerimenti per la scrittura dei meccanismi.
Per rafforzare l’approccio per elementi meccanicistici, il concetto di nucleofili
che reagiscono con elettrofili è messo in evidenza in questa edizione. Particolar-
mente utile ci è parso l’uso di mappe di potenziale elettrostatico delle molecole rea-
genti. Tali mappe mettono in evidenza, in maniera facilmente comprensibile perché
basate su colorazioni diverse, come la maggior parte delle reazioni coinvolga aree
a più alta densità di elettroni su un reagente (un nucleofilo) che interagiscono con
aree a più bassa densità di elettroni sull’altro reagente (un elettrofilo).
Prefazione
