Indice generale
XIII
CONNESSIONI CON LA CHIMICA BIOLOGICA
La struttura unica
dei legami ammidici 623
15.3
Reazioni caratteristiche 624
15.4
Reazione con l’acqua: idrolisi 628
CONNESSIONI CHIMICHE
Meccanismi alternativi per l’idrolisi degli esteri:
S
N
2 e S
N
1 634
15.5
Reazione con gli alcoli 640
15.6
Reazioni con ammoniaca ed ammine 642
15.7
Reazione dei cloruri acilici con i sali degli acidi carbossilici 644
15.8
Interconversione dei derivati funzionali 644
ESERCITAZIONE: TESTO E DOMANDE
Antibiotici
b
-lattamici 645
15.9
Reazioni con i composti organometallici 647
15.10
Riduzione 650
Riassunto 654 • Problemi 660
16
Anioni enolato ed enammine 675
16.1
Formazione e reazioni degli anioni enolato: una panoramica 675
16.2
Reazione aldolica 677
16.3
Condensazioni di Claisen e di Dieckmann 684
16.4
Condensazione di Claisen e condensazione aldolica nel mondo biologico 690
CONNESSIONI CHIMICHE
Farmaci che abbassano i livelli plasmatici di
colesterolo 691
16.5
Enammine 692
16.6
Sintesi con l’estere acetoacetico (sintesi acetoacetica) 696
16.7
Sintesi con l’estere malonico (sintesi malonica) 701
16.8
Addizione coniugata a composti carbonilici
a
,
b
-insaturi 703
16.9
Reazioni incrociate degli enolati con l’impiego di LDA 712
ESERCITAZIONE: TESTO E DOMANDE
Ibuprofene: l’evoluzione di una sintesi industriale 716
Riassunto 718 • Problemi 724
17
Dieni, sistemi coniugati e reazioni pericicliche 743
17.1
Stabilità dei dieni coniugati 743
17.2
Addizione elettrofila ai dieni coniugati 747
17.3
Spettroscopia UV-visibile 752
17.4
Teoria delle reazioni pericicliche 757
CONNESSIONI CHIMICHE
Curry e cancro 758
17.5
La reazione di Diels-Alder 760
17.6
Trasposizioni sigmatropiche 768
Riassunto 773 • Problemi 777
