Indice generale
X
8
Alogenoalcani, alogenazione e reazioni radicaliche 305
8.1
Struttura 306
8.2
Nomenclatura 306
8.3
Proprietà fisiche degli alogenoalcani 307
8.4
Preparazione degli alogenoalcani per alogenazione degli alcani 311
8.5
Meccanismo dell’alogenazione degli alcani 315
CONNESSIONI CHIMICHE
Freon 318
8.6
Alogenazione allilica 322
8.7
Autossidazione radicalica 327
ESERCITAZIONE: TESTO E DOMANDE
Antiossidanti 328
8.8
Addizione radicalica di HBr agli alcheni 330
Riassunto 333 • Problemi 335
9
Sostituzione nucleofila e
b
-eliminazione 341
9.1
Sostituzione nucleofila negli alogenuri alchilici 343
9.2
Meccanismi della sostituzione nucleofila alifatica 344
9.3
Evidenze sperimentali per i meccanismi S
N
1 e S
N
2 348
9.4
Analisi di varie reazioni di sostituzione nucleofila 364
9.5
b
-Eliminazione 366
9.6
Meccanismi della
b
-eliminazione 368
9.7
Evidenze sperimentali per i meccanismi E1 ed E2 370
9.8
Competizione fra sostituzione ed eliminazione 376
9.9
Analisi di varie competizioni tra sostituzione ed eliminazione 380
ESERCITAZIONE: TESTO E DOMANDE
Solventi e solvatazione 383
9.10
Partecipazione del gruppo vicinale 383
CONNESSIONI CON LA CHIMICA BIOLOGICA
Gas mostarda
e trattamento delle neoplasie 386
Riassunto 387 • Problemi 391
10
Alcoli 401
10.1
Struttura e nomenclatura degli alcoli 402
10.2
Proprietà fisiche degli alcoli 404
CONNESSIONI CON LA CHIMICA BIOLOGICA
L’importanza del legame idrogeno nelle interazioni farmaco-recettore 406
10.3
Acidità e basicità degli alcoli 408
10.4
Reazione degli alcoli con metalli attivi 409
10.5
Conversione degli alcoli in alogenuri alchilici e solfonati 410
10.6
Disidratazione catalizzata da acidi degli alcoli 416
10.7
Trasposizione pinacolica 421
ESERCITAZIONE: TESTO E DOMANDE
Trasposizione pinacolica 423