xviii
Prefazione
meccanismi e la sintesi, nomenclatura dei composti, previsione dei prodotti di una rea-
zione, ecc.)
e di diversa difficoltà (spesso è necessario conoscere i concetti contenuti in
due o più capitoli precedenti). Lo svolgimento delle domande permetterà agli studenti
di valutare l’apprendimento dei concetti trattati nei capitoli. Un ulteriore supporto
didattico per la risoluzione dei problemi è fornito da
Guida alla soluzione dei problemi da
Introduzione alla Chimica Organica
, F. S. Lee, W. Brown, T. Poon (EdiSES).
Strategia per la risoluzione dei problemi:
Una delle maggiori difficoltà che gli studenti
spesso incontrano, riguardo la risoluzione dei problemi, è sapere da dove cominciare.
Per aiutare gli studenti a superare questa difficoltà, abbiamo inserito una Strategia in
ogni Esempio riportato nel testo. La strategia a stadi aiuterà lo studente a individuare
il punto di partenza di ciascun problema riportato nell’Esempio. Una volta che viene
acquisita familiarità con la strategia, lo studente sarà capace di applicarla a problemi
di vario tipo.
ESEMPIO
5.5
Disegna la formula di struttura del prodotto dell’idratazione acido-catalizzata dell’1-metilcicloesene.
S T R AT E G I A
Usa la regola di Markovnikov, che afferma che H si addiziona al carbonio del doppio legame che lega il maggior numero di
idrogeni e OH a quello con il minor numero di idrogeni.
S O L U Z I O N E
1-Metilcicloesene
1-Metilcicloesanolo
CH
+
H
2
O
H
2
SO
4
3
CH
3
OH
Vedi Problemi 5.19, 5.20, 5.28, 5.32
Domande veloci:
Alcune ricerche sulla comprensione dei testi letti hanno dimostrato
che è un buon lettore chi riesce a capire cosa ha appena letto. Noi abbiamo introdotto
un nuovo strumento che consentirà agli studenti di fare ciò, nella sezione “Domande
veloci”. Le domande veloci sono un gruppo di affermazioni, vere o false, riportate alla
fine di ogni capitolo e progettate per la comprensione dei concetti base contenuti nel
capitolo. Queste affermazioni sono un modo per verificare se lo studente ha acquisito
DOMANDE VE LOC I
Rispondi vera (V) o falsa (F) alle seguenti affermazioni, per valutare la tua conoscenza degli argomenti trattati in questo
l’argomento trattato nel paragrafo riportato in parentesi.
1.
La riduzione catalitica di un alchene è stereoselettiva sin
(5.6)
2.
Il borano, BH
3
, è un acido di Lewis. (5.5)
3.
4.
L’idrogenazione catalitica del cicloesene dà l’esano. (5.6)
5.
Nella reazione del 2-metil-2-pentene con HBr avverrà un
riarrangiamento. (5.4)
6.
7.
Nell’idroborazione il BH
3
(5.5)
8.
Nell’idrogenazione catalitica di un alchene, l’agente ri-
ducente è il metallo di transizione, il catalizzatore. (5.6)
9.
Le reazioni di addizione a un alchene coinvolgono la rot-
tura di un legame pi greco e la formazione al suo posto
di due nuovi legami sigma. (5.3)
10.
Il fondamento della regola di Markovnikov è la stabilità
relativa degli intermedi carbocationici. (5.3)
11.
L’idratazione di un alchene acida catalizzata è regioselet-
tiva. (5.3)
12.
Il meccanismo dell’addizione di HBr a un alchene coin-
volge uno stato di transizione e due intermedi reattivi.
(5.3)
13.
L’idroborazione di un alchene è regioselettiva e stereose-
lettiva. (5.5)
14.
Secondo il meccanismo mostrato nel testo per l’idratazio-
ne acido-catalizzata di un alchene, i gruppi
¬
H e
¬
OH
che si aggiungono al doppio legame originano dalla
stessa molecola di H
2
O. (5.3)
15.
L’addizione acido-catalizzata di H
2
O a un alchene è chia-
mata
idratazione
. (5.3)
16.
Se un composto non riesce a reagire con Br
2
, è impro-
babile che esso contenga un doppio legame carbonio-
carbonio. (5.3)
17.
L’addizione di Br
2
e Cl
2
al cicloesene è stereoselettiva
anti. (5.3)
18.
Un carbocatione è un carbonio che possiede quattro le-
gami e porta una carica positiva.
19.
La geometria del carbonio carico positivamente di un
carbocatione è meglio descritta come trigonale planare.
(5.3)
20.
Il carbocatione che deriva dal trasferimento di un proto-
ne all’etilene è CH
3
CH
2
+
. (5.3)
21.
I carbocationi alchilici sono stabilizzati mediante l’effetto
induttivo elettron-attrattore del carbocatione carico po-
sitivamente. (5.3)
