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Come si indica la configurazione di uno stereocentro?
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6.3
Come si indica la configurazione di uno stereocentro?
Dal momento che due enantiomeri sono composti differenti, ciascuno di essi deve
avere un proprio nome. Il farmaco da banco ibuprofene, per esempio, mostra enantio-
meria, cioè, esiste come coppia di enantiomeri:
L’enantiomero inattivo
dell’ibuprofene
L’enantiomero attivo
COOH
H CH
3
HOOC
H H
3
C
Solo uno degli enantiomeri dell’ibuprofene è biologicamente attivo. Questo enantio-
mero raggiunge la concentrazione terapeutica nel corpo umano in circa 12 minuti.
Nel caso dell’ibuprofene, tuttavia, l’enantiomero inattivo non è sprecato in quanto
l’organismo è in grado di trasformarlo nell’enantiomero attivo, anche se tale processo
richiede del tempo.
Ciò di cui abbiamo bisogno è un sistema per assegnare un nome a ciascun enan-
tiomero dell’ibuprofene (o di qualunque altra coppia di enantiomeri), in modo che
possiamo riferirci a esso univocamente durante una conversazione o in uno scritto.
Per fare ciò, i chimici hanno sviluppato il
sistema R,S
. Il primo passo per assegnare la
Ciascuna delle seguenti molecole possiede uno stereocentro:
(a)
Cl
ƒ
CH
3
CHCH
2
CH
3
(b)
Cl
Individua lo stereocentro presente in ogni struttura e dise-
gna le stereorappresentazioni degli enantiomeri di ognuna
di esse.
S T R AT E G I A
Per la localizzazione degli stereocentri risulta spesso utile in-
serire gli atomi di idrogeno nelle rappresentazioni a linee e
angoli. Gli atomi di carbonio da cui si dipartono soltanto una
o due linee, come anche gli atomi di carbonio ibridati
sp
2
e
sp
, possono non essere presi in considerazione. Una volta
identificati gli stereocentri, utilizza i cunei tratteggiati e solidi
per illustrare i legami con i sostituenti.
Ciascuna delle seguenti molecole possiede uno stereocentro:
OH
OH
(a)
(b)
(c)
Individua lo stereocentro presente in ogni struttura e disegna le stereorappresentazioni degli enantiomeri di ognuna di esse.
S O L U Z I O N E
Ti sarà utile studiare i modelli di ciascuna coppia di enan-
tiomeri e osservarli da prospettive diverse. Lavorando con
queste coppie di enantiomeri, potrai notare che in ciascuna
c’è un atomo di carbonio legato a quattro gruppi differenti,
il che rende la molecola chirale. Effettua una traslazione di
ciò che vedi in ciascun modello usando disegni prospettici.
L’idrogeno sullo stereocentro è indicato in (a) ma non in (b).
H Cl
Cl
H
(a)
Cl Cl
(b)
Vedi Problemi 6.15, 6.19-6.22
ESEMPIO
6.1
PROBLEMA
6.1
Sistema R,S
Insieme
di regole per specificare
la configurazione intorno
a uno stereocentro.
