6 . 2
Cosa sono gli enantiomeri?
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Nell’immagine che segue, a sinistra è riportata la rappresentazione tridimensiona-
le del 2-propanolo e a destra la sua immagine speculare:
Originale
OH
ƒ
C
√
CH
3
H
H
3
C
Immagine speculare
OH
ƒ
C
√
H
3
C
H
CH
3
La domanda precedente
può essere posta anche in maniera differente: “che rela-
zione esiste tra l’immagine speculare e l’originale?” Questa volta, ruotiamo l’immagine
speculare di 180° intorno al legame C
¬
OH e confrontiamola con l’originale. Effet-
tuando questa rotazione, possiamo notare che tutti gli atomi e i legami dell’immagi-
ne speculare corrispondono esattamente a quelli dell’originale. Questo significa che
le strutture che noi abbiamo prima disegnato per l’originale e l’immagine speculare
sono, in effetti, la stessa molecola vista da differenti prospettive:
ruotata intorno al legame
C
¬
OH di 180
$
CH
3
C
OH
CH
3
H
Originale
C
OH
CH
3
H
CH
3
Immagine speculare
ruotata di 180
$
CH
3
C
OH
CH
3
H
Immagine speculare
180
$
ogni singolo gruppo su questo atomo corrisponde al rispettivo
gruppo nell’immagine speculare (cioè, sono sovrapponibili)
Se un oggetto e la sua immagine speculare sono sovrapponibili, allora essi sono
identici; nel caso delle molecole, questo significa che non c’è possibilità di enantiome-
ria. Un oggetto di questo tipo è detto
achirale
(privo di chiralità).
Un oggetto achirale possiede almeno un piano di simmetria. Un
piano di simme-
tria
(chiamato anche
piano speculare
) è un piano immaginario che, passando attraverso
un oggetto, lo divide in modo tale che una metà sia l’immagine speculare dell’altra
metà. Il beaker mostrato nella Figura 6.2 ha un solo piano di simmetria, mentre il cubo
ne ha più di uno. Anche il 2-propanolo ha un solo piano di simmetria.
Ripetendo, la più comune (ma non l’unica) causa di chiralità in molecole organi-
che è la presenza di un carbonio tetraedrico legato a quattro gruppi differenti. Un ato-
mo di carbonio di questo tipo è definito
centro chirale
. I centri chirali rappresentano
solo un tipo di
stereocentro
, definito come un atomo tale che l’interscambio tra due
atomi o gruppi di atomi legati a esso produce uno stereoisomero differente. Il 2-buta-
nolo ha un solo stereocentro; il 2-propanolo non ne ha.
Come ulteriore esempio di molecola con uno stereocentro, consideriamo l’aci-
do 2-idrossipropanoico, più comunemente chiamato acido lattico. L’acido lattico è
Achirale
Un oggetto privo
di chiralità; un oggetto che
non presenta asimmetria
ed è sovrapponibile alla sua
immagine speculare.
Piano di simmetria
Piano
immaginario che, passando
attraverso un oggetto,
lo divide in modo tale che
una metà sia l’immagine
speculare dell’altra metà.
Centro chirale
Un atomo,
come il carbonio, legato
a quattro gruppi differenti.
Stereocentro
Un atomo
di una molecola per il quale
lo scambio di due atomi
o gruppi di atomi a esso
legati produce un differente
stereoisomero.
FIGURA 6.2
Piani di simmetria in (a) un beaker, (b) in un cubo e (c) nel 2-propanolo. Il beaker e il 2-propanolo hanno
un solo piano di simmetria; il cubo ha diversi piani di simmetria, dei quali sono mostrati solo tre in figura.
(a)
(b)
(c)
Piano di
simmetria
Piani di
simmetria
CH
3
CH
3
OH
H
