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Prefazione
che la chimica organica
è uno strumento indispensabile per molte altre discipline e
che i composti organici, sia naturali sia sintetici, sono dappertutto intorno a noi – nei
farmaci, nelle plastiche, nelle fibre, nei prodotti per l’agricoltura, nei rivestimenti, ne-
gli articoli per l’igiene personale e nei cosmetici, negli additivi alimentari, negli adesivi
e negli elastomeri. Inoltre, gli studenti avranno modo di constatare che la chimica or-
ganica è un’area scientifica dinamica e in continua espansione, particolarmente stimo-
lante per coloro che sono preparati, grazie agli studi e alla curiosità personale, a porsi
domande e ad approfondire le proprie conoscenze.
Novità di questa edizione
•
“Meccanismo”
tali box sono stati aggiunti a ciascun meccanismo presente nel testo;
essi forniscono uno schema teorico e sono un nuovo modo per presentare i meccani-
smi delle reazioni usando passaggi base e argomenti ricorrenti che sono comuni alla
maggior parte dei meccanismi delle reazioni. Questo approccio permette agli stu-
denti di comprendere che le reazioni hanno molti punti in comune e ne rende più
facile l’apprendimento. Mettendo in risalto graficamente i vari meccanismi presenti
nel testo, viene sottolineata la loro importanza per l’apprendimento della chimica
organica e si facilita la loro individuazione.
Meccanismo
Stadio 1:
Addizione di un protone.
La reazione inizia con il trasferimento di un protone da HCl al 2-butene, come mostrato
dalle due frecce curve sul lato sinistro dello Stadio 1:
Catione
sec
-butilico
(un intermedio carbocationico
secondario)
≠
Cl
¶
•≠
-
+
CH
3
C
+
H
¬
H
ƒ
CHCH
3
lento,determinante
la velocità
ERRRF
H
d
+
¬
Cl
¶
•≠
d
-
+
CH
3
CH
“
CHCH
3
⁄
⁄
La prima freccia curva mostra che il legame pi greco dell’alchene si rompe e che la coppia di elettroni viene usa-
ta per formare un nuovo legame covalente con l’atomo di idrogeno di HCl. In questo stadio, il doppio legame
(la specie povera di elettroni e in cerca di essi). La seconda freccia curva mostra la rottura del legame covalente
polare in HCl e questa coppia di elettroni che viene ceduta interamente al cloro, formando lo ione cloruro. In que-
sto meccanismo lo Stadio 1 porta alla formazione di un carbocatione e dello ione cloruro.
Stadio 2:
La reazione del catione
sec
guscio di valenza del carbonio e porta alla formazione del 2-clorobutano:
Ione cloruro Catione
sec
-butilico 2-Clorobutano
(base di Lewis) (acido di Lewis)
CH
3
Cl
ƒ
CHCH
2
CH
3
veloce
"
CH
3
C
+
HCH
2
CH
3
+
Cl
-
⁄
¶≠≠
¶
¶
≠≠
•
“Attività di apprendimento di gruppo”
sono presenti dopo i problemi di fine capi-
tolo e forniscono agli studenti l’opportunità di imparare la chimica organica colla-
borando. Queste attività incoraggiano gli studenti a lavorare in gruppo e facilitano
l’apprendimento più attivo nei loro studi.
ATT I V I TÀ D I APPREND IMENTO D I GRUPPO
5.55
A turno, interrogate gli altri sulle reazioni presentate
in questo capitolo in base alle seguenti indicazioni:
(a) Indicate il nome di una reazione e chiedete agli al-
tri di indicare i reagenti e i prodotti della reazione.
Ad esempio, se indicate “idrogenazione catalitica
di un alchene”, la risposta deve essere “H
2
/Pt rea-
gisce per dare un alcano”.
(b) Indicate un gruppo di reagenti e chiedete agli altri
con quale(i) gruppo(i) funzionale(i) reagiscono tali
reagenti. Ad esempio, se indicate “H
2
/Pt”, la rispo-
sta deve essere “alcheni e alchini”.
(c) Indicate un gruppo funzionale o una classe di
composti come prodotto di una reazione e chie-
dete agli altri quale gruppo funzionale o classe di
composti dovrebbe essere utilizzato per sintetiz-
zare quel prodotto. Ad esempio, se indicate “al-
chene”, la risposta deve essere “alchino”.
5.56
Utilizzando un foglio di carta, o preferibilmente una
lavagna, disegnate a turno i meccanismi di tutte le
reazioni presentate nel capitolo a memoria. Se di-
menticate uno stadio o commettete un errore, deve
subentrare un altro membro del gruppo e terminare
l’esercizio.
5.57
Ad eccezione dell’idratazione dell’etilene ad etanolo,
l’idratazione degli alcheni acido-catalizzata non può
essere utilizzata per la sintesi di alcoli primari. Spie-
gate perché.
