C A P I TO LO 6
Chiralità: l’asimmetria delle molecole
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Immagina di mantenere l’immagine speculare tramite il legame C
¬
OH e di
ruotare la parte inferiore della molecola di 180° intorno a questo legame. Il gruppo
¬
OH mantiene la sua posizione nello spazio, mentre il gruppo
¬
CH
3
, che era nel
piano del foglio a destra, è ancora nel piano, ma è ora a sinistra. Allo stesso modo,
il gruppo
¬
CH
2
CH
3
, che era davanti al piano a sinistra, è ora dietro al piano e a
destra.
Ora, sposta l’immagine speculare ruotata nello spazio e prova a sovrapporla all’ori-
ginale in modo da far coincidere tutti i legami e gli atomi:
OH
ƒ
C
√
H
CH
2
CH
3
Immagine speculare
ruotata di 180°
¡
H
3
C
H punta verso l’osservatore
CH
2
CH
3
punta dietro il piano
OH
ƒ
C
√
CH
2
CH
3
H
Molecola originale
¡
H
3
C
H punta dietro il piano
CH
2
CH
3
punta verso l’osservatore
Ruotando l’immagine speculare come abbiamo fatto, i suoi gruppi
¬
OH e
¬
CH
3
ora si trovano esattamente in corrispondenza dei gruppi
¬
OH e
¬
CH
3
dell’origina-
le. Tuttavia, i gruppi
¬
H e
¬
CH
2
CH
3
delle due molecole non corrispondono: l’
¬
H
punta lontano dall’osservatore nell’originale mentre è diretto verso l’osservatore
nell’immagine speculare; il gruppo
¬
CH
2
CH
3
punta verso l’osservatore nell’origi-
nale ma dietro il piano nell’immagine speculare. Possiamo concludere che l’origi-
nale del 2-butanolo e la sua immagine speculare sono non sovrapponibili e, quindi,
sono composti differenti.
Riassumendo, possiamo ruotare l’immagine speculare del 2-butanolo nello spazio
in tutti i modi che vogliamo ma, fino a quando nessun legame viene rotto o riarran-
giato, si possono far coincidere soltanto due dei quattro gruppi legati al carbonio-2
dell’immagine speculare con quelli dell’originale. Poiché il 2-butanolo e la sua im-
magine speculare sono non sovrapponibili, essi sono enantiomeri. Come i guanti, gli
enantiomeri esistono sempre in coppie.
Oggetti che non sono sovrapponibili alla propria immagine speculare sono detti
chirali
(dal greco
cheir
, mano); mostrano, cioè, proprietà di asimmetria. La chiralità
si incontra in oggetti tridimensionali di ogni tipo. La tua mano destra è chirale e così
la sinistra. La spirale di un quaderno è chirale. Una vite destrorsa è chirale. L’elica di
una nave è chirale. Se esamini gli oggetti nel mondo che ti circonda, concluderai senza
dubbio che la vasta maggioranza di essi è chirale.
Come abbiamo detto prima di esaminare l’originale e l’immagine speculare del
2-butanolo, il caso più comune di enantiomeria nelle molecole organiche è la presenza
di un carbonio legato a quattro gruppi differenti. Esaminiamo più a fondo questa af-
fermazione prendendo in considerazione una molecola come il 2-propanolo che non
possiede tale requisito. In questa molecola, infatti, il carbonio-2 è legato a tre gruppi
differenti, ma nessun carbonio è legato a quattro gruppi diversi. La domanda che ci
poniamo è “l’immagine speculare del 2-propanolo è sovrapponibile all’originale o non
lo è?
Conchiglie di mare
destrorse e sinistrorse.
Se tieni una conchiglia
destrorsa nella tua mano
destra con il pollice che va
dall’estremità più stretta
all’estremità più larga,
l’apertura sarà alla tua
destra.
Chirale
Dal greco
cheir
,
mano; dicesi di un oggetto
che non è sovrapponibile
alla propria immagine
speculare.
Charles D. Winters
