C A P I TO LO 6
Chiralità: l’asimmetria delle molecole
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tremmo allora
chiederci, “qual è la relazione tra te e la tua immagine speculare?” Per relazione
intendiamo, “può il tuo riflesso sovrapporsi a te stesso in modo tale che ogni dettaglio del
riflesso corrisponda esattamente all’originale?” La risposta è che tu e la tua immagine specu-
lare non siete sovrapponibili. Se hai un anello al dito mignolo della mano destra, per esempio,
la tua immagine speculare avrà l’anello al dito mignolo della mano sinistra. Se porti i capelli
con la fila a destra, la fila sarà a sinistra nella tua immagine speculare. Parlando in termini
semplici, tu e la tua immagine speculare siete oggetti differenti. Non è possibile sovrapporre
l’uno all’altro.
Una comprensione di relazioni di questo tipo è fondamentale per la comprensione della
chimica organica e della biochimica. Infatti, la capacità di visualizzare le molecole come oggetti
tridimensionali è di fondamentale importanza in chimica organica e biochimica.Ti consigliamo
di procurati un set di modelli molecolari; in alternativa, puoi utilizzare i programmi di model-
listica molecolare attualmente disponibili per computer. È importante che ti abitui a usare fre-
quentemente i modelli molecolari per fissare i concetti spaziali che saranno trattati in questo
capitolo e in quelli successivi.
6.1
Cosa sono gli stereoisomeri?
Gli
stereoisomeri
hanno la stessa formula molecolare, la stessa connettività degli ato-
mi nelle loro molecole, ma un differente orientamento tridimensionale dei loro atomi
nello spazio. L’unico esempio che abbiamo finora visto di stereoisomeri è quello degli
isomeri
cis-trans
nei cicloalcani (Paragrafo 3.7) e negli alcheni (Paragrafo 4.1C).
cis
-2-Butene
trans
-2-Butene
H
3
C
H
≈
√
C
“
C
√
≈
CH
3
H
e
H
3
C
H
≈
√
C
“
C
√
≈
H
CH
3
e
cis
-1,2-Dimetil-
cicloesano
CH
3
CH
3
trans
-1,2-Dimetil
cicloesano
CH
3
CH
3
In questo capitolo, studieremo gli enantiomeri e i diastereomeri (Figura 6.1).
6.2
Cosa sono gli enantiomeri?
Gli
enantiomeri
sono stereoisomeri che sono immagini speculari non sovrapponibi-
li. L’importanza dell’enantiomeria risiede nel fatto che, con l’eccezione dei compo-
FIGURA 6.1
Relazioni tra gli isomeri.
Le corna di questa gazzella
africana mostrano chiralità
e sono l’una l’immagine
speculare dell’altra.
Stereoisomeri
Isomeri che
hanno la stessa formula
molecolare e la stessa
connettività, ma una diversa
disposizione dei loro atomi
nello spazio.
Enantiomeri
Stereoisomeri
che sono immagini speculari
non sovrapponibili; il
termine si riferisce a una
relazione tra coppie di
oggetti.
William H. Brown
Isomeri
Composti differenti con la
stessa formula molecolare
Isomeri costituzionali
Isomeri i cui atomi
hanno una diversa
connettività
Stereoisomeri
Isomeri i cui atomi hanno
la stessa connettività,
ma un diverso
orientamento nello spazio
Enantiomeri
Stereoisomeri le cui molecole
sono immagini speculari
non sovrapponibili
Diastereoisomeri
Stereoisomeri le cui
molecole non sono
immagini speculari
