Capitolo 12
Un’introduzione
ai composti
organometallici
508
12.14
Mostrare come il seguente composto può essere preparato in buone rese.
CCl
2
12.15
Mostrare il prodotto della seguente reazione (non è necessario stabilire su quale lato
l’anello venga attaccato).
1
Zn(Cu)
CH
2
I
2
(eccesso)
Cario llene
H
H
12.16
Mostrare come può essere preparato lo spiro[2.2]pentano in un solo stadio a partire da
un composto organico contenente tre atomi di carbonio o meno e qualunque reattivo
inorganico o solvente.
Spiro[2.2]pentano
Guardando avanti
12.17
Uno dei più importanti usi dei reattivi di Grignard è la loro addizione a composti car-
bonilici per dare nuovi legami carbonio-carbonio (Paragrafo 13.5). In questa reazione,
il carbonio del composto organometallico agisce da nucleofilo attaccando il carbonio
positivo del carbonile.
O
1. C
6
H
5
MgBr
2. H
3
O
+
(racemo)
OH
C
6
H
5
(a)
Illustrare un meccanismo per il primo stadio della reazione.
(b)
Spiegare la funzione dell’acido nel secondo stadio.
12.18
I composti organometallici del litio reagiscono con i composti carbonilici in maniera si-
mile ai reattivi di Grignard. Suggerire il prodotto della seguente reazione.
O
?
1. CH
3
Li
2. H
3
O
+
C
6
H
5
Roadmap in chimica organica
12.19
Continuiamo ad introdurre la roadmap della chimica organica, in quanto nei prossimi
capitoli saranno introdotti molti nuovi gruppi funzionali; è necessario, quindi, creare una
nuova roadmap per inserirvi le reazioni dei Capitoli 12-15.
Per fare ciò bisogna prendere un foglio di carta bianco e scrivere i gruppi funzionali con
la stessa orientazione mostrata sotto. È importante assicurarsi di compilare interamente
il foglio lasciando ampio spazio tra i vari gruppi funzionali. Molti studenti trovano
utile comporre questo mini-poster che riporta i gruppi funzionali con orientamento
orizzontale.
ROADMAP
R
E
A
Z
I
O
N
E
