Capitolo 12
Un’introduzione
ai composti
organometallici
510
Sintesi
12.21
Usando le roadmap come guida, mostrare come l’1-bromobutano può essere convertito
nell’uno o nell’altro dei due prodotti mostrati in base alla scelta dei reattivi. Indicare
reagenti e condizioni per ciascuna reazione.
OH
?
?
OH
Br
(racemo)
12.22
Usando le roadmap come guida, mostrare come l’1-bromo-3-metilbutano può essere
convertito nel 2,7-dimetilottano. Usare l’1-bromo-3-metilbutano come fonte di tutti gli
atomi di carbonio della molecola finale. Mostrare tutti i reagenti e tutti gli intermedi di
reazione.
1-Bromo-3-metilbutano
2,7-Dimetilottano
Br
?
12.23
Usando le roadmap come guida, mostrare come l’etano può essere convertito nell’1-bu-
tanolo. Utilizzare l’etano come fonte di tutti gli atomi di carbonio nella molecola finale.
Mostrare tutti i reagenti e gli intermedi di reazione.
OH
Etano
1-Butanolo
?
CH
3
CH
3
12.24
Usando le roadmap come guida, mostrare come l’1-propanolo e il diiodometano
possono essere convertiti nel
trans
-1-metil-2-propilciclopropano racemo. Utilizzare
l’1-propanolo e il diiodometano come fonti di tutti gli atomi di carbonio della molecola
finale. Mostrare tutti gli intermedi di reazione.
OH
CH
2
I
2
1
1-Propanolo Diiodometano
trans
-1-Metil-2-propilciclopropano
(racemo)
?
H
H
H
H
Reazioni nel contesto
12.25
La sintesi dei carboidrati può essere particolarmente difficile per la presenza di nume-
rosi centri chirali e del gruppo funzionale ossidrile
(OH)
. Gli epossidi possono essere
utili intermedi nella sintesi dei carboidrati. Scrivere il prodotto delle seguenti reazioni
tra un reattivo di Gilman e un epossido.
(a)
1. Me
2
CuLi
etere
– 40°C
2. H
2
O, HCl
O
O
OH
