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aldeide/chetone
immina
enammina
ammina
cianidrina
a
-idrossialchino
alcano
alchene
Reazione di
Simmons-Smith
ciclopropano
emiacetale
acetale
alcol
alogenuro alchilico
acido carbossilico
estere
cloruro acilico
alogenuro vinilico
anidride
ammide
ammina
nitrile
Dialogeno-
ciclopropano
geminale
CH
2
I
2
Zn(Cu)
Formazione di un legame carbonio-carbonio
Carbenoide intermedio
estere
a
,
b
-insaturo
a
-alogenochetone
Fare riferimento alla sezione “Reazioni chiave” di questo capitolo. Disegnare delle
frecce per collegare i gruppi funzionali di ogni reazione e considerare qualsiasi pro-
blema legato alla regio chimica o alla stereochimica delle reazioni. È importante ri-
cordare qualsiasi aspetto chiave legato al meccanismo di reazione, come per esempio
la formazione di un intermedio di natura carbocationica. È importante, inoltre, man-
tenere traccia di tutte le reazioni che portano alla formazione di un nuovo legame
carbonio-carbonio, perché ciò potrebbe aiutare a costruire grandi molecole da piccoli
frammenti.
Nel modello di roadmap in chimica organica riportato sopra, le informazioni sulla
reazione di Simmons-Smith, la settima reazione nella sezione “Reazioni chiave”, sono
state aggiunte per agevolare la compilazione della tabella. Tra le reazioni 1, 2 e 4 non
inserire frecce, perché quelli sono considerati dei reagenti preparati immediatamente
prima dell’uso. Una roadmap viene utilizzata per indicare l’interconversione di molecole
con gruppi funzionali stabili. Nell’Appendice 11 sono riportate varie roadmap relative a
diversi paragrafi del libro, ma devono essere consultate solo come riferimento, dopo aver
compilato la propria.
12.20
Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni. Fare riferimento alla propria roadmap per ve-
dere come la combinazione di diverse reazioni permetta di “navigare” tra diversi gruppi
funzionali. Tenere presente che si potrebbe aver bisogno sia delle roadmap compilate nei
Capitoli 6-11 sia della roadmap di questo capitolo.
(a)
1. Cl
2
,
h
n
2. NaOH, H
2
O
3. CH
2
I
2
, Zn(Cu)
Un alchene
(b)
1. PBr
3
2. NaOH, H
2
O
3. CHCl
3
, (CH
3
)
3
CO
2
K
1
OH
Un alcol
(c)
1. HBr, perossidi
2. 2 Li
3. CuI
4.
Br
Un alchene
(d)
1. HBr
2. Mg, etere
3.
4. HCl, H
2
O
O
Un alchene
Capitolo 12
Problemi
