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Chapter 9 343
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105.
a.
We can predict that this is an
S
N
1
reaction because acetate ion is a relatively poor nucleophile.
CH
3
CCH
CH
3
Cl
CHCH
2
CH
3
CH
3
CCH CHCH
2
CH
3
CH
3
+
CH
3
C CHCHCH
2
CH
3
CH
3
+
+
Cl
−
CH
3
CO
−
O
CH
3
CCH
CH
3
OCCH
3
CHCH
2
CH
3
O
CH
3
C CHCHCH
2
CH
3
CH
3
OCCH
3
O
+
CH
3
CO
−
O
b.
We can predict that this is an
S
N
1
reaction because acetate ion is a relatively poor nucleophile.
CH
3
Br
CH
3
+
CH
3
+
+
Br
−
CH
3
OCCH
O
3
CH
3
CO CH
3
CH
3
CO
−
CH
3
CO
−
O
+
O
O
106.
a.
CH
3
CH
2
CH
2
Br +
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
HC C
−
CH
3
CH
2
CH
2
C CH
H
2
Pd/C
CH
3
CH
2
CH
2
Br + HC C
−
CH
3
CH
2
CH
2
C CH
H
2
SO
4
, HgSO
4
H
2
O
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
3
O
CH
3
CH
2
CH
2
Br + HC C
−
CH
3
CH
2
CH
2
C CH
1. R
2
BH/THF
2.
CH
3
CH
2
CH
2
Br + HC C
−
CH
3
CH
2
CH
2
C CH
HO
−
, H
2
O
2
, H
2
O
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
H
2
Lindlar
catalyst
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
2
RCOOH
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
2
O
O
O
b.
c.
d.