C A P I TO LO 6
Chiralità: l’asimmetria delle molecole
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un prodotto della glicosi anaerobica ed è ciò che determina l’acidità della panna. La
Figura 6.3 mostra una rappresentazione tridimensionale dell’acido lattico e della sua
immagine speculare. In queste rappresentazioni, tutti gli angoli di legame intorno al
carbonio centrale sono approssimativamente 109.5° e i quattro legami che partono
da questo carbonio sono diretti verso i vertici di un tetraedro regolare. L’acido lattico
mostra enantiomeria; cioè, esso e la sua immagine speculare sono non sovrapponibili
ma, piuttosto, molecole differenti.
FIGURA 6.3
Stereorappresentazioni
tridimensionali dell’acido
lattico e della sua immagine
speculare.
C
ƒ
C
√
”≈
CH
3
HO
H
HO
O
≈
C
ƒ
C
√’
OH
O
H
CH
3
OH
Come rappresentare gli enantiomeri
COME FARE
6.1
Ora che sappiamo cosa sono gli enantiomeri, dobbiamo porci il problema di come rappresentare le loro strut-
ture tridimensionali su una pagina a due dimensioni. Prendiamo uno degli enantiomeri del 2-butanolo come
esempio. Sotto sono riportate quattro differenti rappresentazioni di questo enantiomero:
(1)
CH
3
C
OH
CH
2
CH
3
H
(2)
CH
3
C
CH
2
CH
3
OH H
(3)
H OH
(4)
OH
Nella nostra discussione iniziale sul 2-butanolo, abbiamo utilizzato la rappresentazione (1) per mostrare la
geometria tetraedrica dello stereocentro; in essa, due gruppi sono nel piano del foglio, uno viene fuori dal
piano dirigendosi verso l’osservatore mentre l’altro è dietro il piano del foglio, diretto lontano dall’osservatore.
Possiamo leggermente ruotare (1) nello spazio (intorno al legame C
¬
CH
3
) inclinandola quel tanto che basta
per sistemare lo scheletro di atomi di carbonio nel piano del foglio. Così facendo, si ottiene (2), in cui abbiamo
ancora due gruppi nel piano del foglio, uno davanti e l’altro dietro. Per ottenere una rappresentazione ancora
più abbreviata di questo enantiomero del 2-butanolo, possiamo trasformare (2) nella struttura a linee e angoli
(3). Anche se nelle strutture a linee e angoli gli atomi di idrogeno vengono normalmente omessi, nella rappre-
sentazione (3) è indicato l’atomo di idrogeno sul carbonio 2 solo per richiamare l’attenzione sul fatto che c’è un
quarto gruppo sullo stereocentro e che questo è un H. Infine, possiamo compiere un ulteriore passo avanti per
abbreviare la formula scrivendo il 2-butanolo come (4). In questo caso, non è indicato l’atomo di idrogeno sullo
stereocentro, ma noi sappiamo che è lì (il carbonio ha quattro legami) e, inoltre, che esso deve stare dietro al
piano del foglio. Chiaramente, le formule abbreviate (3) e (4) sono le più facili da scrivere e noi ci serviremo di
esse nella parte restante del testo. Quando devi disegnare rappresentazioni tridimensionali di stereocentri, cer-
ca sempre di sistemare lo scheletro di atomi di carbonio nel piano e gli altri due atomi o gruppi di atomi legati
allo stereocentro uno dietro al piano, l’altro verso di te. Utilizzando la struttura (4) come modello, abbiamo le
seguenti due rappresentazioni alternative del suo enantiomero:
Rappresentazioni alternative
della sua immagine speculare
Un enantiomero
del 2-butanolo
OH
OH OH
Nota che nella prima alternativa, lo scheletro di atomi di carbonio è stato ribaltato.
