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Alcoli, eteri
e tioli
Q U E S I T I F O N DAM E N TA L I
8.1
Cosa sono gli alcoli?
8.2
Quali sono le reazioni
caratteristiche degli alcoli?
8.3
Cosa sono gli eteri?
8.4
Cosa sono gli epossidi?
8.5
Cosa sono i tioli?
8.6
Quali sono le reazioni
caratteristiche dei tioli?
C OM E FA R E
8.1
Come assegnare il nome agli
alcoli ciclici
8.2
Come prevedere i punti di
ebollizione relativi
di composti con peso
molecolare simile
8.3
Come prevedere la posizione di
equilibrio di una reazione acido-
base
8.4
Come completare una reazione
di disidratazione
8.5
Come prevedere il prodotto di
una reazione di epossidazione
C O N N E S S I O N I C H I M I C H E
8A
La nitroglicerina: un esplosivo e
un farmaco
8B
Controllo del tasso alcolico nel
sangue
8C
Ossido di etilene: uno
sterilizzante chimico
Un anestesista somministra isourano a
un paziente prima dell’operazione.
La scoperta che in seguito all’inalazione
di eteri un paziente possa diventare
insensibile al dolore ha rivoluzionato la
pratica medica. Inserto: un modello di
isourano, CF
3
CHClOCHF
2
, un etere
alogenato ampiamente usato come
anestetico per inalazione sia nella
medicina umana, sia in quella veterinaria.
Alan Levenson/Stone/Getty Images
PENSATE AL LIQUIDO ANTIGELO
(glicole propilenico) che viene spruzzato sulle ali degli aerei
in presenza di temperature inferiori agli 0 °C, al gas narcotico (etere dietilico) che ha rivolu-
zionato il campo della chirurgia generale nel XIX secolo e all’odore di uova marce (etantiolo)
addizionato alle bombole di gas di petrolio liquefatto (GPL) per segnalare la presenza del gas.
Questi tre esempi rappresentano gli alcoli, gli eteri e i tioli, tre classi di composti che studiere-
mo in questo capitolo.
gli eteri (R
—
O
—
R) contengono un atomo di
ossigeno legato a due atomi di carbonio facenti
parte di una catena idrocarburica o di un anello
CH
3
CH
2
CH
3
OH
OH
CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
CH
3
CH
2
SH
i tioli sono
strutturalmente
simili agli alcoli,
ma contengono
un gruppo
—
SH
al posto del
gruppo
—
OH
gli alcoli contengono
il gruppo funzionale
ossidrile (
—
OH)
Etantiolo
(un tiolo)
Glicole propilenico
(un alcol)
Etere dietilico
(un etere)
Gli alcoli sono particolarmente importanti in laboratorio e nelle trasformazioni biochimiche dei
composti organici. Essi possono essere convertiti in altri tipi di composti come alcheni, aloge-