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C A P I TO LO 8
Alcoli, eteri e tioli
228
ESEMPIO
8.1
Come assegnare il nome agli alcoli ciclici
COME FARE
8.1
(a)
Per prima cosa, determina il nome base del cicloalcano e sostituisci il sufsso -
o
con -
olo
.
OH
CH
3
CH
3
CH
2
Ciclopentan
olo
poiché è un alcol,
la –
o
in ciclopentano
è sostituita da –
olo
il nome base di un
anello a 5-carboni è
“ciclopentano”
(b)
Attribuisci il nome e numera i sostituenti. La numerazione parte dal carbonio che porta legato il gruppo —OH e
procede nella direzione che porta alla
somma
più bassa dei numeri dei sostituenti.
OH
1
2
3
4
5
CH
3
CH
2
un gruppo etilico
1
2 5
3 4
CH
3
un gruppo metilico
l’insieme della numerazione riportata in
blu
(
1
+
2
+
4
=
7) fornisce un totale minore
dell’insieme della numerazione
riportata in
rosso
(
1
+
3
+
5
= 9)
la numerazione inizia
all’atomo di carbonio
che reca il gruppo
—
OH
(c)
Elenca i sostituenti in ordine alfabetico, preceduti dal numero di posizione sull’anello. Si sottintende che la po-
sizione 1 sia attribuita al gruppo —OH.
OH
CH
3
CH
3
CH
2
4-Etil-2-metilciclopentanolo
5
1
2
3
4
(d)
Non dimenticare di assegnare la stereochimica.
OH
CH
3
CH
3
CH
2
(1
R
,2
S
,4
S
)-4-Etil-2-metilciclopentanolo
(
R
)
(
S
)
(
S
)
5
1
2
3
4
Domanda: Questa molecola è chirale o achirale?
Risposta: Chirale. La molecola non
è sovrapponibile alla sua immagine speculare.
Scrivi i nomi IUPAC dei seguenti alcoli:
(a)
CH
3
(CH
2
)
6
CH
2
OH
(d)
CH
2
(CH
3
)
CH
2
CH
2 2
CH OH
(b)
OH
(c)
OH
S T R AT E G I A
Per prima cosa, individua la catena più lunga di carboni che contenga il gruppo —OH. Questo ti permetterà di individuare il
nome base. Poi, identica gli atomi o gruppi di atomi che non fanno parte della catena di carboni. Questi saranno i sostituenti.