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Cosa sono gli alcoli?
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nuri alchilici, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici ed esteri. Gli alcoli, non solo possono essere
trasformati in questi composti, ma possono essere anche preparati da essi. Abbiamo già visto
come gli alcoli possano essere preparati dagli alcheni (Paragrafo 5.3B) e dagli alogenoalcani
(Paragrafo 7.4). Gli alcoli giocano un ruolo centrale nell’interconversione dei gruppi funzionali
organici e, quindi, nella nostra capacità di sintetizzare composti in grado di preservare e mi-
gliorare la nostra vita.
8.1
Cosa sono gli alcoli?
A.
Struttura
Il gruppo funzionale di un
alcol
è il
gruppo
—
OH (gruppo
ossidrilico)
legato a un atomo
di carbonio ibridato
sp
3
(Paragrafo 1.7A). Anche l’atomo di ossigeno dell’alcol è ibridato
sp
3
. Due orbitali ibridi
sp
3
dell’ossigeno formano legami sigma con atomi di carbonio e
idrogeno. Gli altri due orbitali ibridi
sp
3
dell’ossigeno sono occupati ciascuno da una coppia
di elettroni non condivisi. La Figura 8.1 mostra la struttura di Lewis e un modello a sfere e
bastoncini del metanolo, CH
3
OH, l’alcol più semplice.
B.
Nomenclatura
Deriviamo i nomi IUPAC degli alcoli nella stessa maniera di quelli degli alcani, con l’ec-
cezione che il suffisso del nome dell’alcano di riferimento viene cambiato da -
o
a -
olo
. Il
suffisso -
olo
ci dice che il composto è un alcol.
1.
Scegli come alcano di riferimento la catena più lunga di atomi di carbonio contenente
il gruppo
—
OH e numera la catena a partire dall’estremità più vicina al gruppo
—
OH. La
localizzazione del gruppo
—
OH ha la precedenza sui gruppi alchilici e sugli atomi di aloge-
no nel numerare la catena base.
2.
Cambia il suffisso dell’alcano di riferimento da -
o
a -
olo
(Paragrafo 3.5) e usa un numero
per mostrare la posizione del gruppo
—
OH. Per gli alcoli ciclici, la numerazione comincia
dal carbonio legato al gruppo
—
OH.
3.
Assegna il nome e numera i sostituenti, quindi elencali in ordine alfabetico.
I nomi comuni degli alcoli si ottengono indicando il gruppo alchilico legato al gruppo
—
OH fatto precedere dalla parola
alcol
. Di seguito sono riportati i nomi IUPAC e, in paren-
tesi, i nomi d’uso di otto alcoli a basso peso molecolare:
2-Butanolo
(alcol
sec
-butilico)
OH
2-Metil-1-propanolo
(alcol isobutilico)
OH
2-Metil-2-propanolo
(alcol
terz
-butilico)
OH
Cicloesanolo
(alcol cicloesilico)
OH
Etanolo
(alcol etilico)
OH
1-Propanolo
(alcol propilico)
OH
2-Propanolo
(alcol isopropilico)
OH
1-Butanolo
(alcol butilico)
OH
Classifichiamo un alcol come
primario (1°)
,
secondario (2°)
o
terziario (3°)
a seconda
che il gruppo
—
OH sia su un carbonio primario, secondario o terziario (Paragrafo 1.7A).
Nel sistema IUPAC, un composto con due gruppi ossidrilici è chiamato
diolo
, uno con
tre gruppi ossidrilici
triolo
e così via. Nei nomi IUPAC dei dioli, trioli e così via, il suffisso -
o
dell’alcano corrispondente viene rimosso come, per esempio, nel 1,2-etandiolo. I composti
Alcol
Composto contenente
un gruppo —OH (ossidrilico)
legato a un carbonio
ibridato
sp
3
.
FIGURA 8.1
Metanolo,
CH
3
OH. (a) Struttura di
Lewis e (b) modello a sfere e
bastoncini. L’angolo H—C—O
nel metanolo misura 108.6°,
molto simile all’angolo
tetraedrico di 109.5°.
(b)
108.9°
109.3°
108.6°
(a)
O
CH
H
H
H
Il glicole etilenico è una
molecola polare che si
scioglie rapidamente in
acqua, un solvente polare.
Charles D. Winters