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C A P I TO LO 8
Alcoli, eteri e tioli
230
ESEMPIO
8.3
PROBLEMA
8.3
Connessioni
chimiche
8A
LA NITROGLICERINA: UN ESPLOSIVO E UN FARMACO
Nel 1847, Ascanio Sobrero (1812-1888) scoprì che
l’1,2,3-propantriolo, più comunemente chiamato gli-
cerina, reagisce con l’acido nitrico in presenza di aci-
do solforico per dare un liquido oleoso, di colore gial-
lo pallido, chiamato nitroglicerina:
C
C
C
H
2
OH
H OH
H
2
OH
3HNO
3
H
2
SO
4
C
C
C
H
2
ONO
2
H ONO
2
H
2
ONO
2
3H
2
O
1,2,3-Propantriolo
(glicerolo, glicerina)
1,2,3-Propantriolo trinitrato
(nitroglicerina)
+
+
Sobrero scoprì anche le proprietà esplosive di questo
composto: quando ne riscaldava una piccola quantità, es-
so esplodeva! Immediatamente, la nitroglicerina divenne
l’esplosivo universalmente usato nella costruzione di ca-
nali, gallerie, strade e miniere e, naturalmente, in guerra.
Un problema connesso all’uso della nitroglicerina
divenne subito evidente: era molto dif#cile maneggiarla
in sicurezza, infatti, avvenivano molto spesso esplosioni
accidentali. Il chimico svedese Alfred Nobel (1833-1896)
risolse il problema: infatti, scoprì che una sostanza argil-
losa, chiamata polvere di diatomee, assorbe la nitrogli-
cerina in modo che non possa esplodere senza essere
prima fusa. A questa miscela di nitroglicerina, polvere di
diatomee e carbonato di sodio diede il nome di
dinamite
.
Sorprendentemente, rispetto a quanto si possa
pensare, la nitroglicerina è usata in medicina per trat-
tare l’angina pectoris, il cui sintomo è un acuto dolore
al petto causato da un ridotto af%usso di sangue alle
arterie coronariche. La nitroglicerina, che è disponibi-
le in forma liquida (diluita con alcol per renderla non
esplosiva), in pasticche o sotto forma di pasta, deter-
mina il rilasciamento della muscolatura liscia dei vasi
sanguigni, causando la dilatazione delle arterie coro-
nariche. Questa dilatazione, a sua volta, consente un
maggiore af%usso di sangue al cuore.
Quando Nobel si ammalò di cuore, il suo medico
gli consigliò di assumere nitroglicerina per alleviare i
dolori al petto. Egli ri#utò, affermando che non capiva
come un esplosivo potesse aiutarlo. Ci sono voluti più
di 100 anni per dare una risposta. Ora sappiamo che è
l’ossido di azoto, NO, derivato dai gruppi nitrici della
nitroglicerina, che attenua il dolore.
Domanda
Classi#ca ciascun gruppo ossidrilico del glicerolo come
1° o 2° o 3°.
La fortuna di Alfred
Nobel, 1833-1896,
costruita sulla
produzione della
dinamite, oggi #nanzia
il Premio Nobel.
© Bettmann/Corbis
Scrivi il nome IUPAC dei seguenti alcoli:
(c)
(d)
HO
OH
(b)
(a)
CH
2
“
CHCH
2
OH
OH
HO
S T R AT E G I A
Per prima cosa, individua la catena più lunga di atomi di car-
bonio. Questo ti permetterà di individuare il nome base. Se
l’alcol è insaturo, il nome deve rispettare la formula generale
#-alchen-#-olo. Se vi sono due gruppi —OH, il composto è
Scrivi il nome IUPAC dei seguenti alcoli:
(a)
(b)
OH
OH
(c)
(d)
OH
OH
OH
OH
HO
denominato come #,#-alcandiolo se è saturo o come #-al-
chen-#,#-diolo se è insaturo.
S O L U Z I O N E
(a)
2-Propen-1-olo. Il suo nome comune è alcol allilico.
(b)
2,2-Dimetil-1,4-butandiolo.
(c)
2-Cicloesenolo.
(d)
cis
-3-Esen-1-olo. Questo alcol insa-
turo a volte è chiamato alcol delle
foglie a causa della sua presenza nelle foglie di piante pro-
fumate, compresi alberi e cespugli.
Vedi problemi 8.14, 8.15, 8.17
in questo alcol ciclico si
assume che il gruppo
–OH sia al C-1