25 / 30
8 . 1
Cosa sono gli alcoli?
229
PROBLEMA
8.2
contenenti due gruppi ossidrilici su carboni diversi sono spesso indicati come
glicoli
. Il
glicole etilenico e il glicole propilenico sono preparati dall’etilene e dal propilene, rispetti-
vamente, e da questi derivano i loro nomi comuni:
CH
2
CH
2
OH OH
1,2-Etandiolo
(glicole etilenico)
CH
3
CHCH
2
HO OH
1,2-Propandiolo
(glicole propilenico)
CH
2
CHCH
2
HO HO OH
1,2,3-Propantriolo
(glicerolo, glicerina)
Composti contenenti gruppi
—
OH e C= C sono spesso chiamati alcoli insaturi. Per
assegnare il nome a un alcol insaturo:
1.
Numera l’alcano di riferimento in modo da dare al gruppo
—
OH il numero più basso.
2.
Indica la presenza del doppio legame cambiando l’infisso dell’alcano da -
an
a -
en
(Paragrafo 3.5) e la presenza del gruppo alcolico cambiando la desinenza -
o
dell’alcano
di riferimento in -
olo
.
3.
Utilizza dei numeri per indicare la posizione sia del doppio legame carbonio-carbonio
sia del gruppo ossidrilico. Ricorda che il gruppo ossidrilico ha precedenza nella numerazio-
ne della catena di riferimento.
Glicole
Composto con due
gruppi ossidrilici (—OH) su
carboni diversi.
Scrivi i nomi IUPAC dei seguenti alcoli:
OH
OH
OH
(b)
(a)
(c)
(d)
CH
3
OH
S O L U Z I O N E
(a)
1-Ottanolo
(b)
4-Metil-2-pentanolo
(c)
trans
-2-Metilcicloesanolo o (1
R
,2
R
)-2-metilcicloesanolo
(d)
2-Propil-1-pentanolo
Vedi problemi 8.14, 8.15, 8.17
questo nome non specifica la configurazione e
non consente di sapere a quale enantiomero
di questo composto chirale sia riferito
Classi!ca ciascuno dei seguenti alcoli come primario, secon-
dario o terziario:
(a)
OH
(b)
CH
3
CH
3
CH
3
COH
(c)
CH
2
OH
S T R AT E G I A
Determina quanti carboni sono legati al carbonio che lega il
gruppo —OH (1 carbonio = 1°, 2 carboni = 2°, 3 carboni = 3°)
S O L U Z I O N E
(a)
Secondario (2°)
(b)
Terziario (3°)
(c)
Primario (1°)
Vedi problema 8.13
Classi!ca ciascuno dei seguenti alcoli come primario, secondario o terziario:
(a)
OH
(b)
OH
(c)
CHCH
2
OH
CH
2
(d)
(e)
OH
OH
PROBLEMA
8.1
ESEMPIO
8.2