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522 Chapter 16
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19.
O
OH
CH
3
CH
2
C
1.
CH
3
CH
2
Br
CH
3
CH
2
MgBr
1. CO
2
2. H
3
O
+
Mg
Et
2
O
O
OH
CH
3
CH
2
C
2.
CH
3
CH
2
Br
HCl, H
2
O
−
C N
CH
3
CH
2
C
N
20.
OH
b.
OH
(CH
3
)
3
C
c.
CH
3
CHCH
2
OH
CH
3
a.
CHCH
3
OH
d.
21.
a.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
+
CH
3
CH
2
OH
b.
CH
2
OH
c.
CH
2
OH
+
CH
3
OH
d.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
22.
a.
NHCH
or
H
2
C
O
NHCH
3
C
O
b.
CH
3
NH
2
C
O
c.
CH
3
NHCH
2
CH
3
C
O
d.
CH
3
NCH
2
CH
3
CH
2
CH
3
C
O
23.
a. 1.
LiAlH
4
2.
H
2
O
b.
HCl, H
2
O,
∆
c. 1.
HCl, H
2
O,
∆
2.
LiAlH
4
3.
HCl
24.
a.
CH
2
OH
c.
OH
b.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
d.
no reaction