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Chapter 6 233
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c.
Br
d.
Br
85.
a.
O
O
H
b.
H
O
O
H
c.
+
O
H
O
O
H
H
2
C O
d.
H
H
2
C O
+
+
O
O O
H
H
O O
H
e.
O
H
O
+
+
H
O O O
H
H
H
2
C O
86.
trans
-3,4-dimethyl-3-hexene
CH
3
CH
2
C C
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
H
2
Pd/C
(3
S
,4
S
)-3,4-dimethyhexane
CH
2
CH
3
CH
3
H
CH
3
H
CH
2
CH
3
(3
R
,4
R
)-3,4-dimethylhexane
CH
2
CH
3
H
CH
3
H
CH
3
CH
2
CH
3
+
87.
a.
C C Br
H
CH
2
CH
3
H
3
C
Br
H
+
CC Br
H
CH
3
CH
3
Br
H
or
CH
3
H Br
CH
2
CH
3
Br
H
CH
3
Br
H
CH
2
CH
3
H Br
+
S S
R R
S
S
R
R
CH
2
b.
C C Br
H
CH
2
CH
3
H
3
C
H
Br
+
CC Br
H
CH
3
CH
3
H
Br
or
CH
3
Br
H
CH
2
CH
3
Br
H
CH
3
H Br
CH
2
CH
3
H Br
+
R S
R S
R
S
S
R
CH
2
c.
CH
3
C
CH
2
CH
3
H
Cl
H
C
CH
2
CH
3
CH
3
Cl
+
or
CH
3
Cl
H
CH
2
CH
3
CH
3
H
Cl
CH
2
CH
3
+
S
R
S
R