643 / 912
Chapter 18 635
Copyright © 2017 Pearson Education, Inc.
The carbocation formed by putting an electrophile at the meta position cannot be stabilized by resonance
electron donation from the phenyl substituent.
Y
+
Y
meta substitution
+
×
83.
1.
Br
Br
O N
2
O N
2
OCH
3
H N
2
OCH
3
Br
2
FeBr
3
HNO
3
H
2
SO
4
CH
3
O
−
H
2
, Pd/C
2.
NO
2
NH
2
N
OCH
3
OCH
3
O N
2
H N
2
OCH
3
N
+
HNO
3
H
2
SO
4
HCl
NaNO
2
CH
3
OH
HNO
3
H
2
SO
4
0
°
C
HCl,
Cl
−
H
2
, Pd/C
H
2
, Pd/C