649 / 912
Chapter 18 641
Copyright © 2017 Pearson Education, Inc.
Each of the following four compounds has only one signal (a singlet) in addition to the benzene ring
hydrogens. The four can be distinguished by the position of the singlet.
3
∼
2 ppm
C
CH
O
∼
4 ppm
3
C
OCH
O
∼
9–10 ppm
C
H
O
∼
10–12 ppm
C
OH
O
93.
Br
2
FeBr
3
Br
HNO
3
H
2
SO
4
Br
NO
2
CH
3
O
−
OCH
3
NO
2
OCH
3
NH
2
NaNO
2
HCl, 0
°
C
OCH
3
N
N
CuBr
OCH
3
Br
HNO
3
H
2
SO
4
OCH
3
Br
NO
2
NO
2
OCH
3
Br
NH
2
H
2
N
NaNO
2
HCl, 0
°
C
OCH
3
Br
N
N
N
CH
3
OH
OCH
3
Br
OCH
3
CH
3
O
1
.
Li
2
.
CuI
4
.
HCl
3
.
O
OCH
3
CH
2
CH
2
OH
OCH
3
CH
3
O
PBr
pyridine
3
OCH
3
CH
2
CH
2
Br
OCH
3
CH
3
O
1
.
N
3
2
.
H
2
, Pd/C
OCH
3
CH
2
CH
2
NH
2
OCH
3
CH
3
O
−
+
HCl,
H
2
, Pd/C
H
2
, Pd/C
N
For the last reaction, see Problem 17 on page 405.