394 / 912
386 Chapter 10
Copyright © 2017 Pearson Education, Inc.
b.
Br
Br
+
H
H
2
O
+
_
Br
HO
Br
H Br
HO
Br
+
_
Br
H Br
O
H
O
84.
O
H
2
C CH
2
O
+
O
CH
2
CH
2
OH
−
H
2
C CH
2
O
H
2
C CH
2
O
HO
−
HOCH
2
CH
2
OCH
2
CH
2
HOCH
2
CH
2
OCH
2
CH
2
OCH
2
CH
2
O
−
HOCH
2
CH
2
OCH
2
CH
2
OCH
2
CH
2
OH
+
HO
−
H
2
O
−
85.
a.
CH
3
OCH
2
CHCH
2
CH
2
CH
2
O
Br
O CH
2
OCH
3
+
Br
−
CH
3
O
−
O
CH
2
CH
2
CH
2
Br
−
b.
OCH
2
CHCH
2
CH
2
CH
2
+
Br
−
−
OCH
3
Br
O
OCH
3
CH
3
O
−
O
CH
2
CH
2
CH
2
Br
c.
The six-membered ring is formed by attack on the more sterically hindered carbon of the epoxide.
Attack on the less sterically hindered carbon that leads to the five-membered ring is preferred.