254 Chapter 7
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50.
a.
b.
HC CH
NaNH
2
NaNH
2
NaNH
2
NaNH
2
HC C
CH
3
Br
HC CCH
3
C CCH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
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H
3
C
C C
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
H
H
H
2
Lindlar catalyst
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C CCH
3
HC CH
HC C
CH
3
CH
2
Br
HC CCH
2
CH
3
CCH
2
CH
3
CH
3
CH
2
C C
H
H
CH
2
CH
2
CH
3
Na
NH
3
CH
3
CH
2
CH
2
C CCH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
Br
–
C
–
–
–
–
(liq), 78 °C
51.
a.
CH
3
CH
2
CCH
3
O
b.
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
3
O
c.
O
d.
CH
O
52.
a.
HC CH
1. NaNH
2
2. CH
3
CH
2
CH
2
CH
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CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C CH
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2
O
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2
SO
4
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4
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CCH
3
O
b.
HC CH
1. NaNH
2
2. CH
3
CH
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Br
CH
3
CH
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CH CH
2
CH
3
CH
2
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CH
3
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2
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3
(liq),
–
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c.
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1. NaNH
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CH
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CH
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CH CH
2
CH
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2
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CH
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4
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2
Lindlar
catalyst
,
Na, NH
3
(liq),
–
78 °C
or
d.
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1. R
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–
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2
, H
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C
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SO
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4
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3
f.
C CCH
3
C C
H
CH
3
H
H
2
Lindlar
catalyst




