Table of Contents Table of Contents
Previous Page  262 / 912 Next Page
Basic version Information
Show Menu
Previous Page 262 / 912 Next Page
Page Background

254 Chapter 7

Copyright © 2017 Pearson Education, Inc.

50.

a.

b. 

HC CH

NaNH

2

NaNH

2

NaNH

2

NaNH

2

HC C

CH

3

Br

HC CCH

3

C CCH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

Br

H

3

C

C C

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

H

H

H

2

Lindlar catalyst

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

C CCH

3

HC CH

HC C

CH

3

CH

2

Br

HC CCH

2

CH

3

CCH

2

CH

3

CH

3

CH

2

C C

H

H

CH

2

CH

2

CH

3

Na

NH

3

CH

3

CH

2

CH

2

C CCH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

Br

C

(liq), 78 °C

51.

a.

CH

3

CH

2

CCH

3

O

b. 

CH

3

CH

2

CH

2

CCH

3

O

c. 

O

d. 

CH

O

52.

a.

HC CH

1. NaNH

2

2. CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

Br

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

C CH

H

2

O

H

2

SO

4

HgSO

4

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CCH

3

O

b.

HC CH

1. NaNH

2

2. CH

3

CH

2

Br

CH

3

CH

2

CH CH

2

CH

3

CH

2

C CH

HBr

CH

3

CH

2

CHCH

3

Br

H

2

Lindlar

catalyst

,

Na, NH

3

(liq),

78 °C

or

c.

HC CH

1. NaNH

2

2. CH

3

CH

2

CH

2

Br

CH

3

CH

2

CH

2

CH CH

2

CH

3

CH

2

CH C

2

CH

H

2

O

CH

3

CH

2

CH

2

CHCH

3

OH

H

2

SO

4

H

2

Lindlar

catalyst

,

Na, NH

3

(liq),

78 °C

or

d.

C CH

1. R

2

BH/THF

2. HO

, H

2

O

2

, H

2

O

CH

2

CH

O

e.

C CH

C

O

H

2

O, H

2

SO

4

HgSO

4

CH

3

f.

C CCH

3

C C

H

CH

3

H

H

2

Lindlar

catalyst