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XII
Indice
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Capitolo 10
– La reattività dei gruppi funzionali
10.1 Gli alcani......................................................................................................... 141
10.1.1 L’idrogenazione catalitica e la riduzione chimica degli alcheni�����142
10.1.2 Riduzione delle aldeidi e dei chetoni.............................................. 142
10.1.3 Reazioni di
coupling
usando composti organometallici. ................. 142
10.1.4 Approfondimento: le reazioni di sostituzione nucleofila S
N
2
e S
N
1 �������������������������������������������������������������������������������������������������� 143
10.2 Gli alcheni...................................................................................................... 145
10.2.1 I processi di 1,2-eliminazione (
b
-eliminazione). ............................. 146
10.2.2 L’idrogenazione catalitica degli alcheni.......................................... 148
10.2.3 La reazione di Wittig......................................................................... 149
10.3 Gli alchini....................................................................................................... 149
10.3.1 La deidroalogenazione dei dialogenuri vicinali e geminali........... 150
10.3.2 L’alchilazione di un alchino terminale............................................ 150
10.3.3 Reazioni di
coupling
che portano a diini.......................................... 151
10.4 Gli alcoli alifatici. ........................................................................................... 151
10.4.1 La riduzione di aldeidi, chetoni ed esteri........................................ 152
10.4.2 L’interazione dei composti carbonilici con i reagenti organo-
metallici ��������������������������������������������������������������������������������������������� 152
10.4.3 L’idroborazione-ossidazione degli alcheni...................................... 153
10.4.4 L’ossimercuriazione-demercuriazione degli alcheni...................... 154
10.4.5 L’idrossilazione degli alcheni........................................................... 154
10.5 Gli alogenuri alifatici..................................................................................... 155
10.5.1 Preparazione dei cloruri alchilici dagli alcoli.................................. 155
10.5.2 Addizione di alogenuri di idrogeno o di alogeni agli alcheni........ 156
10.5.3 La sostituzione dell’atomo di idrogeno allilico reattivo da par-
te del bromo�������������������������������������������������������������������������������������� 157
10.5.4 Approfondimento: la teoria della risonanza.................................... 157
10.6 Gli eteri alifatici.............................................................................................. 159
10.6.1 La formazione degli eteri a partire dagli alcoli in condizioni
acide��������������������������������������������������������������������������������������������������� 159
10.6.2 La reazione fra un alcol e un alogenuro alchilico in condizioni
basiche ����������������������������������������������������������������������������������������������� 159
10.7 Le aldeidi alifatiche........................................................................................ 160
10.7.1 L’ossidazione controllata degli alcoli primari................................. 160
10.7.2 La scissione ossidativa di 1,2-dioli..................................................... 160
10.7.3 L’ozonolisi di alcheni........................................................................ 160
10.8 I chetoni alifatici............................................................................................ 161
10.8.1 L’ossidazione degli alcoli secondari................................................. 161
10.8.2 L’idratazione degli alchini................................................................ 161
10.8.3 Reazione dei cloruri acilici con composti organometallici. ........... 162
10.8.4 Approfondimento: le reazioni di addizione nucleofila ai com-
posti carbonilici��������������������������������������������������������������������������������� 162
10.9 Gli acidi carbossilici alifatici.......................................................................... 163
10.9.1 Metodi ossidativi................................................................................ 164
10.9.2 Idrolisi dei cianuri alchilici............................................................... 164