600 / 912
592 Chapter 17
Copyright © 2017 Pearson Education, Inc.
87.
a.
O
LDA/THF 78 ºC _
LDA/THF 0 ºC
O
OCH
O
O
O
O
O
O
O
O
OCH
O
O
3
OCH
3
O
O
OCH
3
CH I
3
CH I
3
3
OCH
3
_
CH OH
CH O
3
3
_
CH O
3
_
_
At 0 ºC, the thermodynamic enolate is formed
(the hydrogen is removed from the
more substituted
α
-carbon).
At 78 ºC, the kinetic enolate is formed
(the hydrogen is removed from the
less substituted
α
-carbon).
_
/
CH OH
3
/
b.
O
O
O
O
H
O
OCH
3
CH O
3
CH O
3
_
_
O
_
O
O
OCH
3
OCH
3
_