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580 Chapter 17
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CH
3
CH
2
H CH
3
CH OCH
3
Br
CH
3
CH
2
CHCH OCH
3
OH
CH
3
+
1. Zn
2. H
2
O
CH
3
CH
2
CHCH OH
OH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
OH C
H
2
SO
4
CH
3
HCl H
2
O
excess
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
BrCH
2
OCH
3
CH
3
CH
2
CCH
2
OCH
3
OH
CH
2
CH
3
1. Zn
2. H
2
O
+
c.
d.
C
O
C
O
C
O
C
O
C
O
C
O
C
O
C
O
68.
The ketone is 2-hexanone. Therefore, the alkyl halide is a propyl halide (propyl bromide, propyl chloride,
or propyl iodide).
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
This part comes from acetoacetic ester.
C
O
69.
a.
O
O
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
1. LDA/THF
2. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br
O
O
CH
2
CH
2
CH
3
N
H
O
O
CH
3
CH
2
CH
2
CCl
1.
2.
3. HCl, H
2
O
O
trace
acid
1. LDA/THF
add slowly
CH
3
CH
2
CH
2
CCl
2.
O
b.
1.
2.
CH
2
CH
2
CH
3
O
C
O
C