583 / 912
Chapter 17 575
Copyright © 2017 Pearson Education, Inc.
59.
CH
3
CH
2
OCH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CCH
2
CH
3
OH
CH
3
CH
3
C CH CH
3
CH
3
C
5
H
8
O
3
1. CH
3
O
−
2. CH
3
Br
CH
3
CH OCH
3
CH
3
CH
2
CH
3
HO
−
CH
3
CH
2
O
−
SOCl
2
CH
3
CH
2
Cl
CH
3
excess
I
2
excess
1. CH
3
O
−
2. CH
3
Br
CH
3
OCH
3
C
CH
3
CH
3
HCl, H
2
O
CH
3
CHCH
3
CH
3
CH
3
CH
2
OCH
3
1. CH
3
O
−
2. HCl
CH
3
CH
2
CH OCH
3
CH
3
E
G
J
L
A
B
C
D
H
I
F
K
HCl, H
2
O
HCl, H
2
O
CH
3
OH
HO
−
H
2
O
C
O
C
O
C
O
C
O
C
O
C
O
C
O
C
O
C
O
C
O
C
O
C
O
C
O
C
O
C
O
C
O
HCl
60. a.
O
OH
b.
OH
O
c.
O
61.
CH
3 2
CH
2
CH
3
CH
CH
2
3
CH
C
O
1. LDA/THF
2. CH
3
CH
2
Br
1. NaBH
2. H
3
O
+
4
CH
3 2
CH
CH
CH
3 2
CH
3
CH
CHCH
CH
3
C
O
CH
2
3
CH
OH