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578 Chapter 17
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CHCH OC
2
H
5
OH
OC
2
H
5
O
CH
3
CH
2
O
−
C
2
H O
5
CH
2
OC
2
H
5
+
H
2
O
c.
d.
HCl, H
2
O
CH CH OH
+
CO
2
+
2 CH
3
CH
2
OH
+
C
2
H
5
O CH OC
CH
3
CH
2
OH
2
H
5
−
O
C
O
C
O
C
O
C
C OC
2
H
5
OC
2
H
5
O
C
O
C
CH
C OC
2
H
5
OC
2
H
5
O
C
O
C
CH
C
O
C
O
C
O
H
C
66. a.
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
LDA/THF
C
O
C
O
CH
2
3
CH
C
O
C
O
2. HCl
3
OCH
3
1. CH
C
O
add slowly
_
b.
CH
3
(CH
2
)
3
OCH
3
Claisen
condensation
O
O
CH
3
O
−
CH
3
O
−
CH
3
I
(2 equiv.)
O
O
CH
3
CH
3
C
O
C
O