587 / 912
Chapter 17 579
Copyright © 2017 Pearson Education, Inc.
c.
CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
1. CH
3
CH
2
O
−
2.
Br
CH
3
CH OCH
2
CH
3
HCl, H
2
O
CH
3
CH
2
+
CH
3
CH
2
OH
+
CO
2
C
O
C
O
C
O
C
O
C
O
d.
CH
3
CH O
2
(CH
2
)
4
OCH
2
CH
3
CH
3
CH
2
O
−
Claisen
condensation
O
OCH
2
CH
3
HCl, H
2
O
O
+
CO
+
CH
3
CH
2
OH
2
1. LDA/THF
2. CH
3
CH
2
CH
2
Br
O
CH
2
CH
2
CH
3
C
O
C
O
C
67.
The Reformatsky reaction requires an organozinc reagent that is obtained by treating an
a
-bromo ester
with zinc.
a.
b.
CH
3
CH
2
CH
2
H
+
BrCH
2
OCH
3
1. Zn
2. H
2
O
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
2
OCH
3
OH
CH
3
CH
2
H
+
CH
3
CH
2
CH OCH
3
Br
1. Zn
2. H
2
O
C
O
C
O
C
O
C
O
C
O
CH
3
CH
2
CHCH OCH
3
OH
CH
2
CH
3
C
O
CH
3
CH
2
CHCH OH
OH
CH
2
CH
3
C
O
HCl H
2
O
excess