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360 Chapter 10
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b.
OH
HBr
1,2-hydride
shift
OH
H
+
+
+
Br
c.
OH
SOCl
2
pyridine
CH
3
O
−
Cl
−
OSOCl
Cl
OCH
3
d.
OH
TsCl
pyridine
CH
3
O
−
OTs
OCH
3
12.
a.
CH
3
CH
2
CH
2
OH
1. TsCl/pyridine
2. CH
3
CH
2
S
−
CH
3
CH
2
CH
2
SCH
2
CH
3
b.
CH
3
CH
2
CH
2
OH
1. TsCl/pyridine
2. CH
3
CHCH
2
O
−
CH
3
CH
2
CH
2
OCH
2
CHCH
3
CH
3
CH
3
13.
D
because it forms a very stable tertiary allylic cation intermediate.
14.
a.
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
C CHCH
3
CH
3
OH CH
3
H
2
SO
4
CH
3
CH
2
C CHCH
3
CH
3
O
H
CH
3
H
CH
3
CH
2
C CHCH
3
CH
3
CH
3
+
+
+
H
2
O
C C
H
3
C
CH
3
CH
3
+
H
3
O
+
b.
H
2
SO
4
+
+
H
3
O
H
2
O
OH
+
+
+
OH
H
1,2-hydride
shift
H