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248 Chapter 7
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28.
a.
HC CH
1. NaNH
2
CH
3
CH
2
CH
2
C CH
2. CH
3
CH
2
CH
2
Br
b.
HC CH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
C CH
C C
C C
H
H
H
2
Lindlar
catalyst
1. NaNH
2
1. NaNH
2
2. CH
3
CH
2
Br
2. CH CH
2
Br
c.
CH
3
CH
CH
3
C
CH HC
CH
CH
2
H
2
1. NaNH
2
2. CH
3
Br
Lindlar
catalyst
d.
HC CH
CH
3
C CH
CH
3
CCH
3
excess HCl
1. NaNH
2
2. CH
3
Br
Cl
Cl
e.
product of
a
1. R
2
BH/THF
2. HO, H
2
O
2
, H
2
O
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
–
O
f.
product of
c
HBr
CH
3
CHCH
3
Br
29.
a.
CH
3
CH
2
CCH
3
Cl
Cl
b.
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
2
CH
3
Cl
Cl
c.
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
2
CH
2
CH
3
Cl
Cl
CH
3
CH
2
CCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Cl
Cl
+
equal amounts
30.
a.
CH
3
C CCH
2
CH
2
CH
3
b.
CH
3
CH
2
C CCHCH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
c.
CH
3
C CH
d.
CH
2
CHC CH
e.
CH
3
OC CH
f.
CH
3
CC
CH
3
CH
3
CCHCH
2
CH
3
CH
3
g.
BrC CCH
2
CH
2
CH
3
h.
OH
CH
3
i.
CH
3
CH
2
C CCH
2
CH
3
j.
CH
3
CC CCCH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
k.
C CH
l.
CH
3
C CCH
2
CHCHCH
3
CH
3
CH
3
HC CH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
C CH
C C
C C
H
H
H
2
Lindlar
catalyst
1. NaNH
2
1. NaNH
2
2. CH
3
CH
2
Br
2. CH CH
2
Br