548 / 912
540 Chapter 16
Copyright © 2017 Pearson Education, Inc.
OCH
3
i.
j.
N
O
CH
3
O
CH
3
OCH
CH
3
NH
3
O
OCH
3
O
+
CH
3
CH
2
NH
3
+
HO OCH
3
e.
f.
N
H
i.
j.
N
O
CH
3
O
CH
3
OCH
CH
3
NH
3
O
OCH
3
O
67.
The offset shows that there is a signal at
∼
10.0 ppm,
indicating an aldehyde. The
1
H NMR
spectrum is that
of benzaldehyde. Phenylmagnesium bromide, therefore, must react with a compound with one carbon to
form an alcohol that can be oxidized to benzaldehyde. Therefore, Compound
Z
must be formaldehyde.
H
2
C O
1. phenylmagnesium bromide
2. HCl
CH
2
OH
CH
O
formaldehyde
Compound Z
NaOCl
CH
3
COOH
0
°
C
68.
a.
H B
+
H
2
O
OCH
3
OCH
3
+
OH
CH
3
O
H
+
B
OH
CH
3
O
H B
+
O
OH
CH
3
O
+
H
HB
+
O H
+
B
+
CH
3
OH
b.
O
H B
+
O
HB
+
O
+
CH
3
CH
2
OH
O OCH
2
CH
3
H
+
B
OCH
2
CH
3