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538 Chapter 16
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f.
Mg
Br
MgBr
Et O
2
CO
2
CH
3
CH
2
NH
2
SOCl
2
O
O
−
O
Cl
O
N
H
63.
a.
CH
3
OH
CH
3
Br
(CH
3
)
2
CuLi
CH
3
CH
2
OH
PBr
3
pyridine
1. Li
2. CuI
1. H
2
C O
2. HCl
b.
1. ethylene oxide
2. HCl
CH
excess
4
Br
2
h
v
CH
3
Br
CH
3
CH
2
CH
2
OH
(CH
3
)
2
CuLi
1. Li
2. CuI
64.
a.
C
S
CH
3
CH
2
Br
C
+
S
+
OH
CH
2
CH
3
HO
−
HO
−
C
S
NH
2
H
2
N
CH
2
CH
3
OH
+
CH
3
CH
2
SH
C
+
CH
3
CH
2
S
−
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
SH
NH
2
H
2
N
NH
2
H
2
N
C
O
H
2
N NH
2
H
2
N NH
2
b.