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Chapter 16 533

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53.

a.

CH

3

CH H

CH

3

C

O

b.

CH

3

CH CHCH

2

CH

2

H

C

O

c.

CH

2

CH

2

CHCH

3

CH

3

CH

3

CHCH

2

CH

2

CH

3

C

O

d.

O

CH

3

e.

CH

3

CH

2

CH

3

C

O

C

O

f.

CHCH

2

CH

2

CH

3

Br

CH

3

CH

2

C

O

g.

H

CH

3

CH

2

CHCH

2

CH

2

Br

C

O

h.

H

CH

2

CH

3

C

O

i.

H

CHCH

2

CH

2

CH

3

CH

3

C

O

C

O

54.

a.

C

CH

3

CH

2

H

OCH

2

CH

3

CH

3

CH

2

O

b.

CH

2 2

CH

3

CH

C

O

c.

CH

3

CH

2

CHCH

3

OH

d.

CH

3

CH

2

CCH

2

CH

3

OH

C

N

e.

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH + CH

3

CH

2

OH

f.

C

CH

3

O O

CH

3

CH

2

CH

2

g.

CH

3

C

N

O

h.

CH NH

2 2

55.

The greater the steric hindrance at the site of nucleophilic addition, the less reactive the carbonyl compound.

O

O

O

O

H

O

O

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>

>

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