Chapter 11 403
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c.
Br
C
CH
O
O
BH
+
O
O
B
HO
PdL
2
−
37.
a.
c.
b.
O
d.
38.
a.
1. Li
2. CuI
1.
2. HCl
O
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br
(CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
)
2
CuLi
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
PCC
NaOCl
O
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
or
CH
2
Cl
2
CH
3
COOH
0 ºC
b.
CH
3
CH CHCH
3
RCOOH
O
CH
3
CH CHCH
3
O
1.
2. HCl
CH
3
CHCHCH
2
CH
3
OH
CH
3
H
2
SO
4
CH
3
CH CCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH CuLi
2 2
)
(




