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Chapter 11 397
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9.
a.
CH
3
CH CH
2
CH
2
CHC
3
CH
OH
3
b.
CH
3 2
CH CHCHCH
3
CH
OH
3
10.
a.
O
O
−
O
−
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
HCl
RCOOH
O
CH
3
CH
2 2
) CuLi
(
+
OH
OH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
+
b.
O
CH
3
CH CuLi
2 2
)
(
O
−
CH
2
CH
3
HCl
OH
CH
2
CH
3
H
2
SO
4
CH
2
CH
3
RCOOH
O
c.
O
O
−
CH
3
HCl
OH
CH
3
H
2
SO
4
CH
3
HBr
Br
CH
3
RCOOH
O
CH
3
CuLi
2
)
(
d.
Br
HBr
CuLi
2