Bruice - Chimica Organica

803 / 912

Chapter 25 795
Copyright © 2017 Pearson Education, Inc.
17.
OOC
OH
_
OH
OOC
O
_ OH
+
ATP mevalonic acid
−
O
+ + H+
+
mevalonyl pyrophosphate ADP
ADP
O
−
O
P
OOC
_ OH
−O
−O O
P
O
−O
O
P Ad
O
−
O
O
P
O
−
O
−O
O
P
O
−
O
O
P Ad
O
−
O
O
P
O
O
−
O
− O
P Ad
O
−
O
O
P
O
−
O
O
P
−O
Ad
O
−
O
O
P
O
O
−
O
O
P
O
−
O
−
O
P
O
18. Solved in the text.
19.
+
+ OH
H
OH geranyl
pyrophosphate -terpineol
H2O
+
H3O+ +
H2O
O
−
O
O
P
O
−
O
−
O
P
O
20.
+
E isomer
rotate about
single bond
HB + +
Z isomer
+ H
B
+ B
O −
O −
O
−
O −
O −
O
−
O
−
O −
O
−
O −
O −
O −
O
O
P
O
P
O
O O
P
O
P
O
O O
P
O
P
O
O O
P
O
P
O
B H+