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Chapter 16 547
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c.
Br
MgBr
Mg
Et
2
O
OH
O
or
Br
C
N
OH
O
C N
−
HCl
HCl, H
2
O
1. CO
2
2. HCl
d.
N CH
3
CH
3
O
H
1. LiAlH
4
2. H
2
O
N
H
e.
OH
O
NCH
CN
3
NHCH
3
CH
3
NH
2
trace acid
NaOCl
CH
3
COOH
0
°
C
f.
+
O
OH
H
2
CrO
4
1.NaBH
4
2.H
3
O
O
O
OH
OH
O
OH
HCl
O
O
85.
a.
O
CH
H Cl
3
CH
3
HCl
+
OH
CH
3
CH
+ Cl
−
B
3
OH
CH
3
H
CH
3
+
OH
CH
3
CH
3
+
HB
+
b.
+
OH
OH
OH
CH
3
H
3
C CH
3
H
3
C CH
3
CH
3
H
CH
3
+
CH
3
HB
+ +
+ Cl
−
B
O
H Cl
HCl