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830 Chapter 27

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13.

3,3-Dimethyloxacyclobutane undergoes cationic polymerization by the following mechanism:

OH

H

3

C

H

3

C

+

O

H

3

C

H

3

C

O

H

3

C

H

3

C

CH

2

CCH

2

OH

+

O

H

3

C

H

3

C

CH

3

CH

3

O

H

3

C

H

3

C

CH

2

CCH

2

OCH

2

CCH

2

OH

+

O

H

3

C

H

3

C

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

O

H

3

C

H

3

C

CH

2

CCH

2

OCH

2

CCH

2

OCH

2

CCH

2

OH

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

+

14.

15.

a.

CH

2

CH CH CH

2

CH

2

CH CH CH

2

CH

2

CH CH CH

2

CH

2

CH CH CH CH

2

2

2

CH CH CH CH

2

2

CH CH CH

b.   

CH

2

CH CH

2

CH CH

2

CH

CH

2

CH

CH

2

CH CH

2

CH CH

2

CH

CH

2

CH CH

2

CH CH

2

CH

CH

2

CH CH

2

CH